|
Resum:
|
Durant la última dècada l’organocatàlisi ha suscitat molt d’interès en la comunitat
científica. Per una banda, els carbens N-heterocíclics (NHC) són capaços de catalitzar
un ampli ventall de reaccions (condensacions benzoíniques, condensacions creuades
d’enals amb aldehids o imines, reaccions de Stetter, transesterificacions, reaccions de
polimerització,...). Aquesta recerca s’ha centrat en processos homogenis. La
inmmobilització de l’organocatalitzador a un suport polimèric insoluble en permetría
una fàcil separació per filtració, possibilitant el seu reciclatge. Representa un repte
científic que reportaría beneficis des del punt de vista econòmic i medi-ambiental. En
aquest treball s’han preparat els monòmers sililats 2 i 6 i les organosíliques M1, M2 i
M3 pel procés sol-gel, per a ser assajades en un futur com a organocatalitzadors en
fase heterogènia.
Per una altra banda, les prolinsulfonamides representen la última incorporació a la
família dels derivats de prolina i han mostrat molt bons resultats com a
organocatalitzadors quirals en fase homogènia en reaccions aldòliques, addicions de
Michael, reaccions de Mannich i d’aza-Diels Alder. Per aquest motiu, i tenint en compte
les mateixes raons abans esmentades, en aquest treball es va plantejar la síntesi del
mònomer sililat 9 per a poder preparar posteriorment la corresponent organosílica
mitjançant el procés sol-gel. La preparació del producte 9 no ha estat possible i s’ha
canviat l’estratègia sintètica per tal de sintetitzar un altre monòmer sililat, 16, que
s’utilitzarà per la preparació del material corresponent. S’ha fet estudis per obtenir un
substrat model 17 a fi de trobar les condicions adients de l’acoblament entre N-Cbz-L-prolina
i arilsulfonamides. |