Use this identifier to quote or link this document: http://hdl.handle.net/2072/200303

Nova síntesi enantioselectiva de la (R)- i (S)-4-hidroxi-2-ciclohexenona
Domínguez Pérez, Beatriz
Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química; Alibés i Arqués, Ramon; Busqué Sánchez, Félix
En el present treball de recerca s’ha plantejat la síntesi de forma enantioselectiva d’ambdós enantiòmers de la 4-hidroxi-2-ciclohexenona i derivats O-protegits. Així, s’ha dut a terme una aproximació sintètica a partir de la 1,4- ciclohexandiona parcialment protegida amb etilenglicol, per obtenir els dos enantiòmers de la molècula objectiu i derivats O-protegits, reproduint metodologies ja emprades en el nostre grup de recerca. D’aquesta manera, s’han obtingut ambdós enantiòmers del derivat O-protegit en un total de 5 passos, amb un rendiment del 60% i un 92% d’excés enantiomèric. Amb aquesta síntesi enantioselectiva s’aconsegueix una millora dels resultats del nostre grup de recerca, essent també una estratègia sintètica molt competitiva amb les que ja estan publicades tant pel bons rendiments obtinguts com per l’excés enantiomèric. L’accessibilitat del producte de partida i el fàcil escalatge de les reaccions fan d’aquesta estratègia sintètica una interessant opció a tenir en compte.
2011-09
547 - Química orgànica
Enantiòmers
Hidrogenació
Compostos orgànics -- Síntesi
Formació d'anells (Química)
L'accés als continguts d'aquest document queda condicionat a l'acceptació de les condicions d'ús establertes per la següent llicència Creative Commons: http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/es/
52 p.
Research/Master Thesis
         

Full text files in this document

Files Size Format Description
TR_BeatrizDominguezPerez.pdf 4.156 MB PDF Treball

Show full item record

 

Coordination

 

Supporters